钟繇因其德高望重，功勋卓越，与曹魏皇室关系极为密切。曹丕早在做太子时，随曹操到孟津征战，听说钟繇藏有一块玉玦，便想得到它，但又难于启齿，便密令别人转为传意，钟繇听说后。马上送给了曹丕。曹丕感动之余，写了著名的《与钟大理书》以示谢意。钟繇也写了回信表达内心隐情，二人关系极为友善。
文帝曹丕还曾赐给钟繇“五熟釜”，而且亲自作铬文曰：“于赫有魏，作汉藩辅。厥相惟钟，实于心膂。靖恭夙夜，匪遑安处。百僚师师，楷兹度矩。”
钟繇对国家大事倍加关心，当他看到战争使人口骤减后，便给曹操提议减死刑为肉刑，目的是既惩罚罪犯，又可以推动人口的增长。但没有被朝廷通过。原因是“非悦民之道”。到了文帝时，钟繇再次提及，但还未议审便遇到战事，于是只好作罢。曹睿即位，钟繇第三次上书，阐述恢复肉刑之必要，但最终被以司徒王朗为代表的反对者推翻，明帝曹睿也以吴蜀未平为由而搁置一旁，不复处理。肉刑是一种残酷的刑法，曹魏以前已不复使用，钟繇因要推动人口数量的增加而主张恢复肉刑，但毕竟它已失去了存在的历史土壤，最终没有得以实施。…。
繇晚年经常数日不朝，有人问他为什么，他说：“常有好妇来，美丽非凡。”人们告诉他，这是个妖怪，你要把她杀了。后来，这个妇人又来找钟繇，不敢向前，站在门外。钟繇问她为什么不进来，妇人说：“您想杀死我。”钟繇说：“没有的事”，说完殷勤邀请，于是妇人便进到他的屋中。钟繇想把她杀了，但是感到杀死她十分遗憾，而且又下不了手。但最终仍砍伤了她的大腿，妇人立即跑了出来，用衣中棉絮擦血，血流满路。第二天钟繇让人去沿着血迹寻找，结果找到一座大坟墓中，棺中有一个漂亮的妇人，外表容貌身体如活人一样，穿着白绸衣衫，坎肩上绣有花纹，左大腿受了伤，妇人用坎肩中之棉絮擦腿上的鲜血。
钟繇不但在政治上，军事上取得重要成就，而且，更重要的是其书法成就经常被人称颂，大受世人的吹捧：都说蔡邕的书法传自神人，而钟繇则是蔡邕书法的第二代传人。其实，钟繇的书法艺术之所以取得巨大艺术成就，并不限于一家之学。他少年时就跟随一个叫刘胜的人学习过三年书法，后来又学习曹喜、刘德升等人的书法。因此，钟繇与任何有成就的学者一样，都是集前人之大成，刻苦用功，努力学习的结果。
钟繇在学习书法艺术时极为用功，有时甚至达到入迷的程度。钟繇曾发现韦诞座位上有蔡邕的练笔秘诀，便求韦诞借阅给他，但因书太珍贵，韦诞没有给他，虽经苦求，韦诞仍然是不答应借给他。于是钟繇忽然情急失态，捶胸顿足，以拳自击胸口，伤痕累累，这样大闹三日，终于昏蹶而奄奄一息，曹操马上命人急救，钟繇才太难不死，渐渐复苏。尽管如此，韦诞仍铁心一块，不理不睬，钟繇无奈，时常为此事而伤透脑筋。直到韦诞死后，钟繇才派人掘其墓而得其书，从此书法进步迅猛。
据说钟繇临死时把儿子钟会叫到身边，交自己刻苦用功的故事告诉钟会。他说，自己一生有三十余年时间集中精力学习书法，主要从蔡邕的书法技巧中掌握了写字要领。在学习过程中，不分白天黑夜，不论场合地点，有空就写，有机会就练。与人坐在一起谈天，就在周围地上练习。晚上休息，就以被子作纸张，结果时间长了被子划了个大窟窿。见到花草树木，虫鱼鸟兽等自然景物，就会与笔法联系起来，有时去厕所中，竟忘记了回来。这说明了钟繇的书法艺术确实是自己勤学苦练的结果。在苦练的同时，钟繇还十分注意向同时代人学习，如经常与曹操、邯郸淳、韦诞、孙子荆、关枇杷等人讨论用笔方法问题。
钟繇不但自我要求严格，对于弟子门生也同样以严要求。据说钟繇的弟子宋翼学书认真，但成效不大，钟繇当面怒斥，结果宋翼三年不敢面见老师。最后宋翼终于学有所成，名振一时。对于儿子钟会，钟繇也常常苦口婆心，百般劝诫，钟会最后也取得了巨大成就，钟繇、钟会父子被人们称为“大小钟”。
钟繇的书体主要是楷书、隶书和行书，“钟有三体，一曰铭石之书，最妙者也；二曰章程书，传秘书教小学者也；三曰行押书，相闻者也。”所谓“铭石书”，即指正楷，“章程书”即隶书，“行押书”指行书。钟繇书法真迹到东晋时已亡佚，流传后世的大多要么为临摹本，要么系伪书。一般地认为有“五表”、“六帖”、“三碑”。“五表”指《宣示表》、《荐季直表》、《贺捷表》(、《调元表》、《力命表》。这是现存钟繇书法艺术性最高的作品，但都不是钟繇的真迹。褚遂良《晋右军王羲之书目》说，《宣示表》是