至此，他宗师大成！成为东瀛千古传颂的“天下第一茶师”！
可惜，盛极而衰！
进入1590年代，他很快被丰臣秀吉勒令切腹自裁！
至于丰臣秀吉为什么要杀他？历史学家猜测很多，公认的主要原因有三点。
织田信长死后，丰臣秀吉当权，最开始，丰臣秀吉还是非常欣赏千宗易的，继续聘请他担纲茶头，甚至千利休这一名称，都是丰臣秀吉帮他申请天皇御赐的名号。
1585年，丰臣秀吉在皇宫开设茶会，向正亲町天皇献茶，并准备于此时就任关白、太政大臣以及受天皇御赐“丰臣”之姓氏。
丰臣秀吉指明千宗易负责此次茶会，不过，因为庶民没有资格进宫，丰臣秀吉便拜请天皇赐予“利休居士”的称号——取义“名利共休”，这也是千利休的名称由来。
那么，丰臣秀吉为什么要杀一位茶道宗师呢？
第一点推测是，织田信长之死，让千利休对丰臣秀吉有意见。
1582年，织田信长在本能寺之变中，被下属明智光秀（这一人物前文介绍波多野氏时提过，织田信长手下第一大将）背叛，率军攻打，并最终火烧本能寺，织田信长卒！
明智光秀疯了不成？为什么要杀织田？背后有没有其它帮凶？
这件疑案至今未解。
本着“最大受惠人有最大嫌疑”的原则，丰臣秀吉是织田氏去世后的最大受惠人，他的嫌疑很大。而织田信长对于千利休而言，有着“知遇之恩”。
所以，有关丰臣秀吉杀千利休的推测第一条就是，千利休曾表达过谋害（毒死）丰臣秀吉的言论，因而遭到丰臣的报复。
有关丰臣秀吉杀千利休的第二条推测是：千利休很看不起丰臣秀吉。
织田氏出生于武家，有地位，而丰臣秀吉则是爱知郡中村乡贫苦农民家庭出身，本是足轻（下级步兵），两者的品味，完全不在一个档次上。
历史记载，丰臣秀吉，性喜奢靡，打造了他引以为豪的黄金茶室（典型土豪作风）。秀吉在宫中举办了金光闪闪的茶会，辅佐工作的就是千利休，而这种黄金茶室恰恰与千利休的茶道相悖。
千利休认为这种茶道，不是他所追求的，因此，经常让丰臣秀吉碰钉子。
有一次，丰臣秀吉向千利休请教茶道。
千利休很懒散的坐在房间中，点茶时非常随意，这让丰城秀吉很不高兴，他直接说道，你这点茶，与我所熟悉的点茶，完全不同，这是为什么？
论嘴皮子，士兵出身的丰臣，哪是玩概念的千利休的对手？
千利休直接怼回去，“茶道的本质不过是烧水点茶。夏天如何使茶室凉爽，冬天如何使茶室温暖，炭要放得适当，利于烧水，茶要点得可口，这就是茶道的秘诀。你只要知道这一点就好了！”
这句话确实是千利休茶道思想的核心，可是，这种说话的语气，不是把丰臣秀吉当成查到白痴吗？这种行为不是找死吗？
据说，此次拜会之后，丰城秀吉就有了杀千利休之心。
有才的人，都是高傲的，尤其是千利休久居行业之巅。
前面说到，今井宗久和千利休是有矛盾的，同为当时的茶头，一山不容二虎，必然会有一决胜负的冲突，这场冲突发生在一次茶会上。
丰臣秀吉命令今井宗久和千利休表演台子巡回点茶，也就是按照顺序依次以台子点茶的方式献茶。
据记载，当时秀吉命令他们展示古流最正统的台子点茶，这对今井宗久来说，不在话下，但利休已经基本忘记了。
最先由利休展示，他选择了非常简单的模式，流畅自如的完成了点茶。
这使得在一旁观看的今井宗久大为吃惊，在上座观看的秀吉也极为惊讶：“我在信长公在世时见过台子点茶，不是这样的，你的点茶方式是骗人的吧。”
利休满不在乎地回答：“古流太繁琐，故而简略。”
这让秀吉无言以对。
话虽然有道理，可是这么敷衍，真的合适么？
因为千利休看不起，丰臣秀吉起杀心，这种可能是存在的。
还有第三种猜测，那就是千利休利用“千家十职”的授权机会，操纵市场，甚至垄断市场，高价售器，并且在交易茶道具中大量聚敛财物，因而遭受丰臣的红眼。
千利休的“千家十职”，确实有垄断市场嫌疑，可如果说他操纵市场，高价售卖各种器具，其实是站不住脚的。
因为丰臣秀吉勒令千利休自裁后，并没有对千家进行抄家灭族，也没有勒令千家缴纳巨额罚款。千家只交付十五两银判，作为千利休后事处理的费用。
至于说丰臣秀吉看上千利休的女儿想求娶而被千利休拒绝，这理由更不可能——千利休自裁时七十岁，最小的女儿都已经三十多，已经嫁人。
丰臣秀吉什么口味？
不提丰臣与千利休的恩怨。
利休的古拙质朴奠定了东瀛茶道“和、敬、清、寂”的思想基础，去掉茶事中为形式而存在的形式，用心促进人与人之间的心灵交流，才是利休最想表演的点茶。
叮叮，两声磬响，全场鸦寂！
一位长袖博襟的和装侍女，优雅的走上台前，神色肃穆，开始“洁具”！
表演者为千家十职中的“当代茶碗师”乐吉左卫门家的敏子小姐。