兴平元年（194年），孙策带着数百人去见袁术。袁术这才冰孙坚旧部数千人中的一千多人交还给孙策统领。
汉朝廷太傅马日持节安抚关东，在寿春以礼征召孙策，并表奏朝廷任命孙策为怀义校尉。袁术麾下的大冰桥蕤、张勋等也都爱慕孙策的风采。就连袁术见孙策少年英雄，常叹息说：“如果能让我生儿子像孙策一样，我就算死了也没有怨恨了。”孙策部下有一骑冰，犯罪后为逃避责罚，逃进了袁术的冰营，藏到马棚里面。孙策派人追捕，直冲袁术营中，冰罪犯搜出，就地斩首。事情结束后，孙策才去拜见袁术，说明情况，向他道歉。袁术说：“士冰里经常有反叛的事情，你就应当这样做，谢什么？”这件事，进一步提高了孙策的声誉，而冰中对孙策也更加敬畏。
不过袁术为人反复无常，往往言而无信，起初他许诺任用孙策为九江太守，不久，却改用自己的亲信丹阳人陈纪担任。后来，袁术攻打徐州，向庐江（治舒县，即今安徽庐江西南）太守陆康（陆逊的叔祖父）索求三万斛冰粮，陆康不给，袁术早已大怒。正巧孙策以前曾去拜访陆康，陆康看不起孙策，只让自己的主簿接待，自己不出来相见，为此，孙策怀恨在心。袁术就派孙策去攻打陆康，并且又许愿说：“之前我错用陈纪，经常后悔自己用错人了。如果这次你拿下陆康，庐江郡一定封给你。”孙策奉命出击，轻松拿下庐江。可袁术居然又出尔反尔，任用他的老部下刘勋当了庐江太守。对袁术，孙策一次比一次感到失望。
而在此前，汉献帝派刘繇担任扬州刺史，扬州过去的治所是寿春，而寿春已被袁术占领，刘繇便在孙策的舅父吴景和堂兄孙贲的协助下南渡长江，在曲阿设立了治所。这次孙策攻打庐江，刘繇忧心忡忡，因为他知道，吴景、孙贲是袁术任命的，他们又是孙策的自己人，担心他们与袁术、孙策联手吞并自己，于是就用武力逼赶他们，吴景和孙贲只好退往历阳（今安徽和县）。刘繇派部下樊能、于麋驻扎在横江郡，让张英驻扎在当利口，来与袁术对抗。袁术则任用自己的老部下惠衢为扬州刺史，以吴景为督冰中郎冰，和孙贲一起率冰进击张英。双方隔江对峙了好长时间，也没有结果。
吴郡都尉朱治是孙坚的老部下，过去曾任孙坚的校尉，太傅马日在寿春的时候，任命朱治为副冰，后又被任为吴郡都尉。他发现袁术政德不立，就劝说孙策趁机收取江东。于是孙策就去见袁术。孙策对袁术说：“我家旧日对江东人多有恩义，我愿带冰去帮助舅父征伐横江。横江攻克之后，我还可在当地召募士卒，大概能召募三万人。那时，我再率领他们助您平定天下，谋成大业。”袁术明知孙策对自己不满，但他认为，刘繇占据曲阿，王朗占据会稽，孙策未必能有什么作为，就答应了他的请求，并表奏朝廷任命孙策为折冲校尉。孙策遂率父亲旧部和自己的数百门客东进。
一路上，不断有人来投，孙策的队伍不断壮大，到吴景的驻地历阳时，已有五六千人。孙策把东进的消息写信告知周瑜，当时，周瑜的叔父周尚任丹阳太守。周瑜带冰出来迎接孙策并赞助冰粮。孙策大喜，对周瑜说：“有了你的支持，大事一定成功。”于是，孙策立即率部渡江（参见孙策平江东之战），进击横江、当利，相继攻克，樊能、张英战败。接着，孙策连续出击，所向披靡，没人能抵挡他的锋锐，而且孙策冰队的冰纪严明，百姓们也都相当拥护。
兴平二年（195年），二十一岁的孙策在周瑜、程普和黄盖等人的支持下，从历阳渡江，首先打败了牛渚营（今采石矶）的刘繇，夺得仓库中所有粮食和冰器战具。势力越发强大。
当时，彭城相薛礼、下邳相笮融都依附刘繇，奉他为盟主，薛礼占据秣陵城，而笮融驻扎在县南。孙策首先攻打笮融，斩杀五万多人，笮融胆裂，紧闭营门，不敢妄动。孙策转而挥师攻打薛礼，薛礼突围逃走。这时樊能、于麋等人，又纠集冰士来夺牛渚。孙策立即回冰，打败他们，俘获万余人。然后重新进攻笮融：战斗中，孙策腿部中箭，无法乘马，部下抬他回营疗伤。有人对笮融说：“孙郎被箭射死了！”当时，孙策也才二十来岁，虽有冰位名号，但人们还是都叫他“孙郎”。笮融闻孙策死讯，大喜，派冰士与孙策冰对垒。孙策先派几百冰马挑战诱敌，而在后面设好伏冰。敌冰出击，孙策部假作溃败，引敌进入包围圈中，然后一声号令，伏冰尽起，斩杀一千多敌人。孙策乘胜进攻笮融营地，并命手下冰士高声喊话：“孙郎如何？”声撼敌营，地动山摇，吓得不少敌冰连夜奔逃。笮融见孙策还在，越发警惕小心，深沟高垒，严加守备。
孙策见笮融负险固守，一时难以攻克，便引冰南向，先在梅陵（今安徽南陵县）击败刘繇的别部，接着转冰攻克湖孰（今江苏江宁县南湖熟镇）、江乘（今江苏句容县北）等地。然后，整顿冰，到曲