文丑不仅是袁绍的河北四庭柱之一，更是四庭柱当中唯一勇武与颜良不相上下者。且帮袁绍征战多年，领兵打仗的经验他也极为丰富。
文丑大军杀到官渡的时候，没有直扑曹营而去，而是探查了情报，先是出其不意的洗劫了曹军刚运来的一批粮草，获得数万斛粮草，并杀伤三千余曹军士兵。
而后，文丑才最终堵在曹营门前挑战，欲斩那杀颜良的赤面长须之将为颜良报仇。
曹操麾下将领甚多，自然不可能有人挑战就去请关羽。
先是一员战将出击，可惜两个回合就被文丑斩首。
“报！丞相，河北大将文丑营前挑战，已杀一将！”有军士来报。
曹操闻言一惊，对身边众将以及关羽道：“诸位随我前往前营，观那文丑。”
来到前营，曹操打了个眼色，顿时一名战将杀了出去。
不过，这次仅一回合，这名战将就被文丑刺死于马下。
曹操吓了一跳，心惊这文丑不愧是与颜良齐名的河北名将，勇武丝毫不下于颜良。正准备开口请关羽出手。
不过，夏侯渊却先冲了出去：“文丑匹夫，这番我夏侯渊定要你留下！”
上一次战颜良惨败，结果关羽出马，却一回合就斩了颜良。甭管关羽是不是出其不意，他们这些曹军当着正牌的战将们，脸上都无光，夏侯渊尤为觉得脸上无光。
此番，文丑来为颜良报仇，他绝没有脸面再坐视关羽出手再把文丑给斩了，真那样一来，天下人如何看待他们这些曹军中的将领，会不会说丞相尽靠秦侯刘宇之二弟关羽才能抗衡袁绍？
“哈哈，夏侯渊？曹贼麾下大将，吾先斩了你，再斩那赤面长须者为颜良报仇！”文丑大笑，策马迎击冲来的夏侯渊。
两人激烈大战。
文丑武艺与颜良持平，夏侯渊只能与颜良大战六十余回合，自然是也打不过文丑的。
不过，文丑却并没有与夏侯渊大战多久，战过二十回合后，文丑见仍还拿不下夏侯渊，起不到最大程度震慑曹军的作用，趁两马交离，文丑突然按住铁枪，换取弓箭，便要一箭朝夏侯渊射去。
夏侯惇大惊失色，怒吼冲了出去：“贼将休要放箭！”
夏侯渊乃是夏侯惇的同宗兄弟，他已看出文丑武艺不逊于颜良，知弟弟夏侯渊绝不是文丑的对手，原本料想弟弟夏侯渊至少也能撑上个五六十回合，但没想到才战过二十回合，文丑便欲弓箭伤人，他岂还能坐视。
还好夏侯惇提醒，夏侯渊及时低头闪躲，但却仍被一箭射中头盔簪缨。
夏侯渊大怒，这时夏侯惇也杀到，两人夹击文丑。
夏侯惇武艺比夏侯渊还强上一线，两人合击，文丑虽强，但也只能堪堪战平夏侯惇、夏侯渊两人。三人大战很快过五十回合，却谁也奈何不了谁，若想分出胜负，恐怕至少要战个一百两回合。
这时，曹操身边，关羽心想：大哥要我尽量斩杀袁绍大将，不使曹操若击败袁绍后收用，观夏侯渊、夏侯惇二人就算能打败文丑，恐怕也难取文丑性命。
想罢，夏侯渊、夏侯惇已经与文丑战过七十回合。
关羽策马冲了出去。
曹操神情一振，原本他已经考虑要不要鸣金让夏侯渊、夏侯惇兄弟罢战归营，忽见关羽一言不发杀出，他双眼微微眯了眯，不做任何言语与举动。
这个时候的曹操还以最终打败袁绍为主，当前情况，他不会去想打败袁绍之后收用袁绍的大将，他只想怎么斩杀袁绍的大将，因为每斩杀袁绍一名大将，他最终打败袁绍的机会才能更大。
当关羽杀到交战中的夏侯渊、夏侯惇、文丑三人附近的时候，三人刚刚又一回合交马而过。
“夏侯渊、夏侯惇，尔等退下，吾来取他人头。”关羽大喝，已经越过夏侯渊、夏侯惇二人朝文丑杀了过去。
文丑回过马来的时候，正见关羽已经杀到他近前，一观关羽赤面长须的面容，文丑便猛地意识到这定然就是斩了颜良的那贼将。
他大吃一惊，措手不及，举铁枪迎击关羽，但有些手忙脚乱。
而关羽因为没有历史上速度更快的赤兔马，因此也没能出其不意，一回合就斩了文丑，让文丑堪堪反应得及举铁枪迎击。
“锵！”关羽九尺大陌刀力劈。
文丑因有些手忙脚乱，铁枪差点被一击磕飞，人也差点从马背上摔下来，好在他最终堪堪撑住了。
关羽继续猛烈攻击文丑，一刀接着一刀。
文丑先机已失，且扔了青龙偃月刀，换用九尺长大陌刀之后，关羽杀机更为凌厉，武艺已经能够与赵云齐平。
亮堂的陌刀刀身本就骇人，在阳光的折射下，更加令敌对者背脊发寒，影响实力。
先失先机，又畏陌刀，再加上先前与夏侯渊、夏侯惇兄弟大战，消耗不少力气，只与关羽战了十几回合，文丑便撑不住了，心怯之下，文丑拍马便想败回阵中。
关羽哪能给文丑败逃的机会，他追赶上去，陌刀从文丑身后一劈。
文丑回首骇然，虽闪过头颅，可陌刀依旧从他的右肩砍了下去。
鲜血飚飞，战马嘶鸣，文丑与坐下战马整个被陌刀劈成两半。
文丑凄惨的死状，不仅惊住了夏侯渊、夏侯惇兄弟，曹军一方，曹操，乐进等人。袁绍军一方，七万袁绍军将士都吓住了。
曹操心理素质最强，他最先反应过来，如此良机，怎能浪费。