两年后，太子学习使剑，自以为剑术高超，无人可比。听说郎中雷被剑艺精湛，便召他前来较量。雷被一次二次退让之后，失手击中了太子。太子动怒，雷被恐惧。这时凡想从军的人总是投奔京城，雷被当即决定去参军奋击匈奴。太子刘迁屡次向淮南王说雷被的坏话，淮南王就让郎中令斥退罢免了他的官职，以此儆（jing，井）示后人。于是雷被逃到长安，向朝廷上书申诉冤屈。皇上诏令廷尉、河南郡审理此事。河南郡议决，追捕淮南王太子到底，淮南王、王后打算不遣送太子，趁机发兵反叛。可是反复谋划犹豫，十几天未能定夺。适逢朝中又有诏令下达，让就地传讯太子。就在这时，淮南国相恼怒寿春县丞将逮捕太子的命令扣下不发，控告他犯有“不敬”之罪。淮南王请求国相不追究此事，国相不听。淮南王便派人上书控告国相，皇上将此事交付廷尉审理。办案中有线索牵连到淮南王，淮南王派人暗中打探朝中公卿大臣的意见，公卿大臣请求逮捕淮南王治罪。
淮南王害怕事发，太子刘迁献策说：“如果朝廷使臣来逮捕父王，父王可叫人身穿卫士衣裳，持戟站立庭院之中，父王身边一有不测发生，就刺杀他，我也派人刺死淮南国中尉，就此举兵起事，尚不为迟。”这时皇上不批准公卿大臣的奏请，而改派朝中中尉殷宏赴淮南国就地向淮南王询问查证案情。淮南王闻讯朝中使臣前来，立即按太子的计谋做了准备。朝廷中尉到达后，淮南王看他态度温和，只询问自己罢免雷被的因由，揣度不会定什么罪，就没有发作。中尉还朝，把查询的情况上奏。公卿大臣中负责办案的人说：“淮南王刘安阻挠雷被从军奋击匈奴等行径，破坏了执行天子明确下达的诏令，应判处弃市死罪。”皇上诏令不许。公卿大臣请求废其王位，皇上诏令不许。公卿大臣请求削夺其五县封地，皇上诏令削夺二县。朝廷派中尉殷宏去宣布赦免淮南王的罪过，用削地以示惩罚。中尉进入淮南国境，宣布赦免淮南王。淮南王起初听说朝中公卿大臣请求杀死自己，并不知道获得宽赦削地，他听说朝廷使臣已动身前来，害怕自己被捕，就和太子按先前的计谋准备刺杀他。待到中尉已至，立即祝贺淮南王获赦，淮南王因此没有起事。事后他哀伤自己说：“我行仁义之事却被削地，此事太耻辱了。”然而淮南王削地之后，策划反叛的阴谋更为加剧。诸位使者从长安来，制造荒诞骗人的邪说，凡声称皇上无儿，汉家天下不太平的，淮南王闻之即喜；如果说汉王朝太平，皇上有男儿，淮南王就恼怒，认为是胡言乱语，不可信。
淮南王日夜和伍被、左吴等察看地图，部署进军的路线。淮南王说：“皇上没有太子，一旦过世，官中大臣必定征召胶东王，要不就是常山王，诸侯王一齐争夺皇位，我可以没有准备吗？况且我是高祖的亲孙，亲行仁义之道，陛下待我恩厚，我能忍受他的统治；陛下万世之后，我岂能事奉小儿北向称臣呢！”
淮南王的种种举动，引起了汉武帝的警觉，恰逢他强力推行的“罢黜百家、独尊儒术”的统治思想，而刘安推崇的“无为而治”的道家学说无疑给了他借口，当下对刘安一番打压，此番举动，让刘安大为愤怒之余，也害怕国中密谋造反之事败露，想抢先起兵，但他的谋士伍被认为难以成事，于是淮南王再问他道：“您以为当年吴王兴兵造反是对还是错？”伍被说：“我认为错了。吴王富贵已极，却做错了事，身死丹徒，头足分家，殃及子孙无人幸存。臣听说吴王后悔异常。希望大王三思熟虑，勿做吴王所悔恨的蠢事。”
但刘安心意已决，对谋士说：“男子汉甘愿赴死，只是为了自己说出的一句话罢了。况且吴王哪里懂得造反，竟让汉将一日之内有四十多人闯过了成皋关隘。现在我令楼缓首先扼住成皋关口，令周被攻下颖川郡率兵堵住轘辕关、伊阙关的道路，令陈定率南阳郡的军队把守武关。河南郡太守只剩有洛阳罢了，何足担忧。不过，这北面还有临晋关、河东郡、上党郡和河内郡、赵国。人们说‘扼断成皋关口，天下就不能通行了’。我们凭借雄据三川之地的成皋险关，招集崤山之东各郡国的军队响应，这样起事，您以为如何？”伍被答道：“臣看得见它失败的灾祸，看不见它成功的福运。”淮南王说：“左吴、赵贤、朱骄如都认为有福运，十之有九会成功。您偏偏认为有祸无福，是为什么？”伍被说：“受大王宠信的群臣中平素能号令众人的，都在前次皇上诏办的罪案中被拘囚了，余下的已没有可以倚重的人。”淮南王说：“陈胜、吴广身无立锥之地，聚集起一千人，在大泽乡起事，奋臂大呼造反，天下就群起响应，他们西行到达戏水时已有一百二十万人相随。现今我国虽小，可是会用兵器打仗者十几万，他们绝非被迫戍边的乌合之众，所持也不是木弩和戟柄，您根据什么说起事有祸无福？”伍被说：“从前秦王朝暴虐无道，残害天下百姓。朝廷征发民间万辆车驾，营建阿房宫，收取百姓大半的收入作为赋税，还征调家居闾左在贫民去远戌边疆，弄得父亲无法保护儿子平安，哥哥不能让弟弟过上安逸生活，政令苛严刑法峻急，天下人忍受百般熬煎几近枯焦。百姓都廷颈盼望，侧耳倾听，仰首向天悲呼，捶胸怨恨皇上，因而陈胜大呼造反，天下人立