有关猴子秀吉的来历，以及他和织田信长之间的关系，需要在此做个简略介绍。
猴子本名木下藤吉郎，出身于尾张爱知郡中村的贫苦农家，自幼丧父，其母改嫁后，受到继父的虐待，造成其营养不良，长得身材矮小、形貌猥琐。
当猴子有了同母异父的弟妹之后，他在家里再也呆不住了，于是，便离家出走，当了一个走南闯北的货郎。
在此期间，猴子结识了木曾川的强盗头子蜂须贺小六，曾在蜂须贺家吃过一段白食，但他也把辛辛苦苦赚来的钱，主动拿出来和这些强盗兄弟们分享。
终于有一天，猴子逮着了个机会，投靠在织田信长的门下，当了一名提鞋、牵马的小兵。
永禄三年（公元156o年），骏河国大名今川义元“上洛”，试图夺取室町幕府将军足利义辉的大权，在今川大军途径尾张国的时候，织田家的武将们对于是否阻击今川义元而产生了分歧。
当时，织田信长刚刚干掉自己的亲弟弟织田信行，立足未稳，大家普遍猜测他不敢轻举妄动，于是，猴子就和他们打赌，他赌信长肯定会出其不意地打一场埋伏，并且大获全胜，但织田家的武士们却没人把猴子当回事。
就在大家都毫无准备之际，织田信长突然做出决定，紧急集合队伍阻击今川大军上洛，这时，猴子在好友前田利家的帮助下，给将士们送来了大酱汤和饭团，让织田信长颇感意外。
织田麾下的将士们吃饱喝足之后，在桶狭间全歼敌军五万余人，骏河名将今川义元战死。
猴子赌赢了，自此以后为织田信长所赏识，加上他的形貌和行为颇为滑稽，经常被信长用来寻开心，就这样，当了织田家的一名足轻武士，这时候，他更名为木下秀吉。
赢得武士地位的猴子，简直是一步登天！大大地刺激了木曾川的强盗们，蜂须贺小六对他佩服得五体投地，自此以后，跟随他鞍前马后、言听计从。
猴子也知道，若想赢得其主公的信赖，光靠表演滑稽戏是远远不够的，因此，在蜂须贺小六的帮助下，他开始广交朋友，并和萨摩海盗林一官建立了联系，做起了帮织田家购买火枪的生意。
苦于没有战功，尽管猴子就像织田信长肚子里的蛔虫，深得宠爱，却一直被其他武将所瞧不起，作为足轻武士，他自己也没有能力养家臣。
日本有个传说，得美浓者得天下，野心勃勃的织田信长说什么要实现天下布武，因此，猴子判断，尽管美浓是信长的老丈人斋藤道三家的领地，但攻打美浓却是早晚的事情。
欲取美浓，必然得先在墨俣构筑战略工事，为了获得墨俣筑城的这份美差，猴子可谓是禅心竭虑，提前做了很多准备。
由于猴子缺乏实力，便带着蜂须贺小六漫游各国，私下结交了一大批野武士，在此期间，他曾在筑前救过郭奕。
看到一个相貌丑陋的农民，居然当了织田家的武士，这些野武士们都对未来充满了憧憬，他们只等着猴子能拿出钱来，一声召唤，便会聚集在他的帐下卖命。
美浓位于东山道，东以木曾山脉与信浓国相邻，西以伊吹山与近江分界，北方是越前，南部和尾张共享美丽富饶的浓尾平原，以木曾川形成了与尾张的天然屏障，渡过琵琶湖就到了京都，木曾川河口可控制伊势和三河的水上交通。
美浓大名斋藤道三在近畿一带很有名望，被世人称为“蝮蛇”，他第一次见到被世人称为傻子的织田信长，曾出这样的感慨：我的子孙，估计以后只有为他牵马的命。
斋藤道三非常看好这个“傻子”的未来，把长女浓姬嫁给了他，并出钱出力支持他统一尾张国，招致其长子斋藤龙兴的嫉恨。
织田信长施展卑鄙的阴谋手段，先后在尾张解决了斯波义统、织田信友和织田信行（郭奕之父）等一系列政敌，成了独霸一方的大名。
这时候，他的小舅子斋藤龙兴害怕了，担心其父将来有可能会把美浓交给信长，便提前下手，杀掉了他父亲斋藤道三。
斋藤道三死后，织田信长以替其岳父报仇为名，和小舅子斋藤龙兴撕破了脸，决意要攻打美浓。
为了征服美浓，织田信长将妹妹嫁给了近江大名浅井长政，和浅井家建立了同盟，希望借用周立于岐山之典故，打下美浓之后，改斋藤氏的居城稻叶山为“岐阜”城，实现“天下布武”之大业。
尽管猴子和蜂须贺小六等人早已做好了准备，但墨俣筑城这份美差，却被织田信长交给了柴田胜家，令他们非常失望。
柴田胜家在墨俣派出三分之二的士兵筑城，三分之一的士兵与美浓斋藤氏军团作战，总是在城筑到一半的时候，阵地就被斋藤军攻破。
如今，从林一官送给他的那笔银子当中，只需拿出两成来，就足以招募数千名野武士帮他在墨俣筑城；另外，他还非常自信，林一官即将给他运来一批能穿透盔甲的火绳枪，有了这样的底气，猴子才敢向织田信长张口。
永禄八年（公元1565年，嘉靖四十四年）八月十五，秀吉以恭贺中秋之名，进城拜见织田信长，对他做出承诺，冬至之前能运来一批佛郎机新式火绳枪，并强调这批枪的先进性和特殊性，不仅射程更远、准星更准，最厉害的是，能在一定的射程内穿透盔甲。
织田信长对此表现出了极大的兴趣，便在清州城赏给了他一处宅子。
猴子秀