一九三八年五月十九日，南京之战第170天。在原先历史上，徐州于这一天正式沦陷，而在眼下的历史上，南京城外部又一大主阵地雨花台于这一天正式被日军攻占。这是南京军丢失的第七个城外主阵地，至此，南京军的城外主阵地只剩下了紫金山、江南岸边的栖霞山、江北岸的浦口区了。对于南京军而言，雨花台丢得并不可惜，因为日军为了攻占这个小山丘，足足付出了上万人死伤的惨痛代价。毕竟，南京军的战斗目的本就不是为守城，而是为杀人。
日军之所以耗费如此巨大的力气攻打雨花台，共有两个目的，第一个就是要拔除雨花台。南京城的北面已经被日军突破，东面是紫金山，西面是长江，南面是雨花台，日军想要入城，只能通过城北，所以南京军的兵力、火力都集中在城北，让日军久攻不下、举步维艰，因此，日军高层决定打通第二渠道，从而更好地贯彻“分散部队、多路并进”战术，更方便进行“步步蚕食”。南京城的东西南三面里，最好打的自然是南面的雨花台，所以雨花台遭到了猛攻。实际上，畑俊六中将也没有指望真的能打下雨花台，他决定打雨花台其实是为了第二个目的，不过，指挥这场战役的第4军司令官冈村宁次中将超额完成了任务，硬生生地打下了雨花台。
雨花台是南京城南部中华门外的唯一高地，突破它后，日军就可以进攻中华门、从南面攻入南京城区，南京城南部之所以一直安然无恙，就因为雨花台一直死死地阻挡着日军狂潮。雨花台名为“台”，实际上只是一个小山丘，最高处不过100米，地势较为平坦，并不存在陡峭地形，骑马开车都可以冲到山丘上，整个雨花台周长约3公里，比较荒凉，所以被国民政府用作在南京处决死刑犯的刑场。总体而言，雨花台是山丘不假，但并不利于防御，只是，它是南京城南部中华门外的唯一高地，不得不要被设为外延主阵地。为此，阚维雍、马崇六、蔡方荫等工兵军官和工程人员呕心沥血地构建了雨花台阵地，上万的工兵、民工几乎挖空了雨花台的山体内部，把雨花台变成了一个立体化的大碉堡。整个雨花台的防御工事多以地下坑道阵地为主，混凝土工事与洞穴有机结合，并有坑道交通壕互相连接，炮兵阵地也大多数建成半地下式，内部的坑道工事达到十三层之多。守军原本是第88师一个旅，第88师突围出城后，接替这里防务的是第74师第58旅（第74师辖3个旅，每旅辖2个团），总兵力七千余人（四千余正规军和三千余民兵），由旅长施中诚、副旅长廖龄奇指挥。
激战爆发后，奉命攻打雨花台的是日军第8军司令官山田乙三中将，参战部队为第师团，这两个师团都不满员，因为都被抽掉了几千精锐士兵送去华北参战，两个师团总兵力只有三万七八千人。进攻开始后，过程和结局都是可想而知的，雨花台本身就有炮群，并且雨花台完全处于紫金山重炮群火力覆盖范围内，被击毙击伤的日军犹如收割机滚轮下的麦子般铺满地面，一道道怒箭流星般从紫金山上飞来的重磅炮弹更是把日军一窝一窝地炸飞上天，山坡上尸积如麻，山坡下血流成河。连续鏖战四天四夜，第109师团师团长山冈重厚中将和第110师团师团长桑木崇明中将在众目睽睽之下，不顾身份和影响地情难自抑地一个嚎啕大哭一个歇斯底里，因为两人的部队在这四天四夜里被打得太惨了，进攻过程就不需要多说了，日军完全是用死人铺路来前进，雨花台上结结实实地覆盖了一层的日军尸体，期间好几次，日军扑到雨花台高处上了，眼看着就要拿下了，紫金山上几十门重炮一顿猛轰过来，整座雨花台都化为火海，山岗上的南京军都提前躲入坑道里，安然无恙、毫发无损，山岗上的日军则完全暴露在炮火打击中，血肉横飞一大片，以大队为单位地被炸得粉身碎骨，迫于无奈，山冈中将和桑木中将只好命令部队分散攻击，但队形在分散后，兵员数量和兵员密度都降低了，实力严重不足，无法形成太强的攻击力量，结果被山岗上的南京军用机枪群杀得干干净净。两个师团长痛苦不已，因为他们简直是猪八戒照镜子，里外不是人，部队若投入太多，会成为紫金山重炮群求之不得的活靶子，部队若投入太少，会成为雨花台守军机枪群一边倒屠杀的鱼肉。
当第109师团和第110师团的伤亡总和超过一万人时，山冈中将和桑木中将都心灰意冷，两人都失去了继续进攻的信心和勇气。当畑俊六中将过来视察时，惊愕无比地发现山冈中将、桑木中将居然在前线指挥部内喝酒，两人在“借酒消愁”。为此，畑俊六中将不得不撤换掉两人和两人的部队，由冈村宁次中将率领第4军对雨花台继续进攻。
冈村中将并不喜欢这种强攻式的战斗，他反复地研究了雨花台的地形和雨花台南京军的战斗特点，对症下药地采取了一些比较有效的措施。在冈村中将的吩咐下，进攻的日军屡屡使用迫击炮吊射南京军的坑道口，用巨石块堵死坑道口，在坑道顶部凿眼装填炸药爆破等等各种办法封堵坑道口，“既然他们喜欢躲在地洞里，那就让他们在里面呆一辈子吧！”冈村中将说道，不止如此，日军又采取了另一种更有效、更狠辣的办法。起初，有军官曾向冈村中将提议用毒气弹熏南京军的坑道口，但此法难度很大，日军此时只有毒气炮弹和