自由算是一个政治哲学的概念，简单的来说，自由的最基本含义就是不受限制和阻碍，没有任何的束缚、控制、强迫或强制。
根据后世学者的统计，人类社会对“自由”的界定竟有两百余种之多。
对于自由这样笼统的需求，杰克船长确实无法找到明确的目标，但是他应该是知道让自己获得自由的方法，因此才会无所不用其极的欺骗了威尔和伊丽莎白，让他们帮助自己完成这件事。
话虽然这样说，但是当李南问起杰克为什么要这样做的缘故时，却没有人知道答案。
威尔知道杰克船长需要戴维.琼斯身上那把钥匙，而伊丽莎白知道杰克船长想要那个埋在小岛的宝箱，但是他为什么需要这些东西，两人却说不出来。
“我知道杰克在做什么。”安然坐在木桌旁的蒂娅淡淡的说道。
环视着在场的众人，蒂娅没有直接说出答案，而是问道：“你们都知道‘黑珍珠号’这艘具有神奇能力的船属于杰克，但是你们知道这艘船，他是从何而来的么？”
木屋内的所有人都不知道这件事，就连跟随杰克.斯派洛最久的大副吉布斯也不知道。
“杰克.斯派洛最然出身于海盗世家，但是他原本并不是一个海盗，而是东印度公司一艘货船上的水手，那艘船叫‘坏女孩号’。”
说实话，当大家听到女巫蒂娅说起这段关于杰克.斯派洛的秘闻时，所有人的脸上都露出了惊讶的神色，因为没有人想到杰克竟然还有过这样的经历。
“呵呵。”蒂娅看到众人的表情，微笑说道：“你们是不是很意外，都没想到杰克还在正经的行业工作过？”
这个问题不需要蒂娅回答，因为从大家的表情上就可以看出来。
“杰克当年只是一个小小的船员，后来他逐渐的成熟起来，也拥有了丰富的航海经验，最后终于成为了‘坏女孩’号的船长。”
“英国的东印度公司是依靠什么赚钱的，我想在座的都知道一些，而杰克.斯派洛虽然不是一个好人，但是他却崇尚自由。”
想起当年的往事，蒂娅的脸上露出了怀念的笑容，随后她继续说道：“杰克对东印度公司剥夺那些非洲土著的自由，将他们当作奴隶的行为非常反感，所以他将船上所有作为货物运送的黑人都释放了。”
蒂娅说到这里，李南想起不久前在非洲大陆的经历，不禁好奇的问道：“杰克是不是得到过一枚可以将铜变成银，将银子变成黄金的护符？”
“你怎么知道？”曾经在杰克船长手中见过这枚神奇护符的吉布斯反问道。
李南抚摸着趴在肩头，十分温顺的贝斯特，对吉布斯说道：“那枚护符应该跟我这只宠物来自于同一个地方，不过我很好奇，那枚可以点银成金的神奇护符最后去哪了？”
“哈哈哈……”吉布斯记起了当时发生的事情，忍不住大笑了起来。
吉布斯笑了半响，这才说道：“杰克船长除了追求自由之外，他还喜欢喝酒、赌钱和玩女人，而这些东西都需要花钱。所以，他找到了一座高大的石山，想要用那枚护符将那座山变成金山。”
虽然那没有亲眼看到，但是在场的所有人，眼前都浮现出杰克.斯派洛兴奋的来到一座高山前，想要将整座山都变成金子的场景。
“后来呢？他成功了么？”伊丽莎白很好奇。
“当然没有。”吉布斯举起手中的朗姆酒喝了一大口，笑着说道：“那枚护符就算再神奇，它也不可能将整座山都变成金子。后来见到眼前的石山没有变化，杰克不信邪的用护符在自己的牙齿上试了试，结果你们应该都知道了，他多了几颗金牙。”
“哈哈哈……”
原本大家都以为杰克船长嘴里的那几颗金牙是因为打斗的时候受损才镶嵌上的，直到听到这个故事，众人才知道其中的原因，不禁都放声大笑了起来。
李南等人笑了半响，这才全部看向蒂娅，希望她继续说下去。
“杰克只是一个东印度公司的小船长，他将满船的黑人奴隶都释放了，这件事激怒了他的顶头上司贝克特。”
很明显贝克特这个熟悉的名字，让威尔和伊丽莎白颇为惊讶，因为来到皇家港后，威逼他们去寻找神奇罗盘，并且囚禁了斯旺总督的那个英国人，就叫做贝克特勋爵。
“贝克特知道了这件事后，勃然大怒，他在杰克.斯派洛的身上留下了一个烙印，将他丢进了土耳其的监狱中，并且将杰克最重视的‘坏女孩号’沉进了海底。
被驱逐后的杰克，决心找回自己的船。
所以不久后，杰克找到了“飞翔的荷兰人号”船长戴维.琼斯，要求琼斯拯救自己的船，条件是在杰克重新成为船长后，至第十三年，杰克的灵魂将在飞翔的荷兰人号上服役一百年。
杰克最终答应了这个交易，琼斯帮助他救回了‘坏女孩号’，将其重新命名为‘黑珍珠号’。”
听完了众人的诉说，李南将所有信息都在脑子里过了一遍，弄懂了许多的疑问，所以他马上提出了一个问题：“杰克是在什么时候跟戴维.琼斯做的交易？”
蒂娅欣赏的望着李南，回答道：“十三年前。”
“哦。”李南点点头，随后说出了自己的猜测：“杰克在十三年前跟戴维.琼斯做了笔交易，这才得到了‘黑珍珠号’。这么说来，戴维.琼斯追杀杰克船长是为了要债，而不想失去自由的杰克想